@MinatoNorioooo さん、コミュニティーへの投稿ありがとうございます。
以下のように簡易のワークフローを作成して試してみました。「任意のページでフォームに入力した」再登録トリガーを設定し、２回目以降のフォーム送信でもコンタクトはワークフローに登録され、Eメールも自動配信されることを確認しました。ですので、再登録のトリガー条件自体は機能するはずで、自動配信Eメールも送信されるはず、と考えます。（以下、テストで作成したワークフローです。）
添付いただいた該当のワークフローではトリガーの次に分岐条件（emcbd_film_contactが次のいずれかで始まる）がありますが、「分岐１」に行っても「適合なし」に行っても”Eメールを送信”アクションに辿り着くので、分岐も問題ではないような気がします。
となると、再登録できていないのが問題かなと考えたのですが、その点どうでしょうか？２回目以降にフォームを送信して再登録されるはずのテスト用コンタクトは、再登録されていますでしょうか？[登録] > [登録を表示]で確認できるので、テストの際に見てみてください。
テスト用コンタクトが確実に再登録条件を満たしているのに再登録されていない場合、あるいは再登録された記録があるのにEメールが送信されていない場合は、ぜひHubSpotカスタマーサポートへお問い合わせいただければと思います。Enterpriseサブスクリプションをご利用いただいているとのことですので、電話、チャット、Eメールのすべてのチャネルをお使いいただけます。
過去コミュニティーに投稿された質問を検索してみましたが同様の挙動は見当たらなかったため、お手数ですがよろしくお願いいたします。