Hola @MikCarlomagno espero estés bien.
Leyendo en detalle tus casos
se me ocurre:
Caso 1. Usar Responsable asignado. Si la persona es interna y se asocia con distintos contacto, en distintas etapas puedes asignarlo como responsable (propiedades standard de Hubspot o incluso una propiedad Custom)
Caso 2. Si el contacto es freelancer, de todas formas es "empleado/contacto"de la empresa.
Aquí tambien puedes utilizar una propiedad como "tipo"que te ayude a identificar si el contacto es interno, externo/freelance, distribuidor, etc.
Caso 3. Este caso es un poco más complejo, en ese caso al dueño lo crearía como empresa y además como contacto relacionado con esa empresa. Y pondrías como empresa hija/secundaría a la asociación de la que cuál también participa.
Espero te sirva la ayuda.
Me avisas si algo no lo interprete correctamente.
Saludos y Felicidades!