Bonjour Steve,
Les agendas HubSpot disposent de la fonctionnalité Round Robin sur l’ensemble de ses Hub payants, même dès le Starter. 
Voici une ressource utile sur le sujet, permettant de centraliser vos outils avec vos données et vos utilisateurs.
Vous avez bien fait de désinstaller et réinstaller l’extension Calendly.
Quand nous regardons la fiche de présentation de l’extension, la synchronisation est unidirectionnelle, c’est-à-dire depuis Calendly > Vers HubSpot.
Si cette donnée liée au Round Robin Calendly ne tourne pas sur la fiche contact HubSpot, je vous conseil de contacter le support Calendly qui saura vous éclairer.
Bonne journée,
Simon
